Sự nghiệp ban đầu

Farrell tham gia trên những loạt phim truyền hình và phim chiếu rạp, bao gồm Ballykissangel và Falling for a Dancer năm 1998 và 1999.[2][13] Vai diễn đầu tiên của anh là The War Zone do Tim Roth đạo diễn,[2] một bộ phim về bạo hành trẻ em, với Ray Winstone và Tilda Swinton đóng vai cha mẹ của một cô gái mà nhân vật của Farrell (Nick) hẹn hò.[14] Farrell cũng xuất hiện trong Ordinary Decent Criminal cùng với Kevin Spacey và Linda Fiorentino, một bộ phim dựa trên cuộc đời của Martin Cahill.[2] Năm 2000, Farrell được chọn làm vai chính của Binh nhì Roland Bozz trong Tigerland, một bộ phim của đạo diễn Hoa Kỳ Joel Schumacher không được phát hành rộng rãi.[15][2] Có nguồn tin cho biết anh được chọn vì sự thu hút của mình.[13] Emanuel Levy của tờ Variety nói Farrell "tỏa sáng dưới vai một chàng trai nổi loạn nhưng đứng đắn với một sự chua cay có lẽ là phản ứng hợp lý duy nhất trong một tình thế".[16] Michael Holden của The Guardian viết rằng Farrell "mang quá nhiều chất anh hùng" để hợp với nguyên mẫu nổi loạn cổ điển, nhưng anh không để tâm.[17] Tigerland thu về 139.500 đô la Mỹ.[13]